4月29日～5月7日にかけて、吉祥寺では駅前やライブハウス、劇場、デパートなど街中の施設を利用した音楽イベント「吉祥寺音楽祭～ミュージックパラダイス2006～」が開催される。イベントは、街の活性化を目的に1986年に地元有志がスタートさせたもので、プロ、アマ問わず多くのジャズやロックのアーティストが参加し、毎年ゴールデンウィーク中に開催されている。期間中、平和通りや井の頭公園、デパートなどで無料ライブが行われるほか、スターパインズカフェやプラネットＫなどのライブハウス、今年3月にオープンしたばかりのジャズレストランCHACHA HOUSEやSOMETIMEなどで吉祥寺にゆかりのあるアーティストが出演し、有料ライブが行われる。また5月6日と7日の2日間は、吉祥寺駅北口ロータリーに特設ステージ「吉音スーパーステージ」が設けられ、13時から夕方まで無料ライブが行われる。2004年までは吉祥寺在住のフォークシンガー、故・高田渡氏が毎年このステージに出演していた。今年は高田渡氏と同年代で今でも活躍中のフォークシンガー中川五郎さんやジャズボーカリストであり、ギタリストでもある吾妻光良＆ザ・スィンギング・バッパーズなどの出演が決まっている。吉祥寺音楽祭公式サイト